作为当代最伟大的政治家之一，李光耀的影响力远不止新加坡一地，他对亚洲乃至整个世界的政治与外交格局都产生了深远的影响。
　　李光耀一生曾与无数政治领袖会面，其中最让人津津乐道的是他与中国五代领导人的交往。自1976年首次访问中国至今的39年间，李光耀共访华33次，从毛泽东、邓小平、江泽民、胡锦涛到习近平，李光耀是罕有的与五代中国领导人都有过会面的国际政治家。李光耀与他们的会谈和交流，不仅推动新中关系的发展，也对亚太乃至世界格局产生了重要影响。
　　李光耀与毛泽东：获毛泽东接见在当时是殊荣

　　毛泽东与李光耀合影

　　新加坡建国总理李光耀于1976年5月10日至23日对中国进行历史性的访问。这是李光耀第一次访华，在新中关系史上是个浓墨重彩的新篇章。访华的重头戏是李光耀会见了毛泽东，由于当时盛传毛泽东病重，这次会见备受全世界关注。
　　李光耀总理中国之行有个少为人知的背景：在访华前的一年6月，泰国首相库立巴莫到北京访问回来后，向李光耀传达了中国总理周恩来的口信，邀请李总理到中国访问，新加坡政府没有反应。9月，李光耀在伊朗访问时，首相胡韦达也传达了周恩来对李总理的邀请，胡韦达还说：时间不多了，事不宜迟。实际情况是；周恩来已病重在医院。第二年的1月8日周恩来逝世，5月李光耀访华无缘见到周恩来。
　　李光耀率领的新加坡代表团成员有：外交部长拉惹勒南、财政部长韩瑞生、文化部政务次长李炯才、教育部政务次长麦马德等李，李光耀夫人柯玉芝、女儿李玮玲也随行。全团在1976年5月10日下午到达北京，并预定与时任国务院总理的华国锋举行三轮会谈。
　　5月12日第二轮会谈原定下午举行，在会谈前，中方官员突然通知：毛泽东主席要接见新加坡贵宾。按照当年中国的惯例，让毛泽东接见是一种殊荣。李光耀夫人柯玉芝、女儿李玮玲那时正在颐和园游览，中国接待人员也同时请她们中断游览，中方特别指定的人拉惹勒南、韩瑞生、李炯才、柯玉芝、李玮玲与李光耀一起在中方人员护送之下乘车到中南海毛泽东的住所。那时，毛泽东已坐在客厅，他穿着浅灰色的“毛装”，当李光耀一行步入客厅时，两名女助手将毛泽东搀扶起来，跟新加坡的来宾一一握手，表示欢迎。
　　在毛泽东面前，所有人都非常拘谨，坐得端端正正。毛泽东当时口齿不清，含含糊糊地讲了大约15分钟，由一名中年妇女将他的话用普通话高声重复，相信是中方考虑到新加坡客人不容易听懂毛泽东湖南口音的华语。有好几次，那名女官员在纸上写了几个大字让毛泽东看，确定是毛的意思之后，再由坐在毛身边的翻译员译为英语。
　　那天的会见，毛泽东的讲话没有太多的实质内容，无非是表达对新加坡代表团的善意。毛泽东不只说话困难，脑筋也不如以前那么灵活，他看来无论是精神或体力都很虚弱。以上毛泽东会见李光耀的经过，根据《李光耀回忆录-——1965-2000》第36章647页转述。

　　李光耀与邓小平：两位伟人惺惺相惜　

　　邓小平与李光耀

　　1976年李光耀访问北京时，邓小平还受着“四人帮”的排挤，得“靠边站”。粉碎四人帮后，邓小平于1978年访问新加坡。
　　李光耀在《李光耀回忆录1965——2000》中谈到了1978年他与邓小平会面的一段难忘的经历。“1978年11月，这位74岁高龄、矮小精干、敏捷硬朗，不到5英尺高的长者，身穿米色毛装，从巴耶利巴机场的一架波音707客机上走下来。他脚步轻快，检阅了仪仗队之后，同我一起乘车到总统府的宾馆去。那是我们总统府里的迎宾别墅。当天下午，我们在内阁会议室进行正式会谈。”
　　会面中，两个半小时内邓小平一直谈苏联对世界构成的威胁，他认为，所有反对战争的国家和人民必须组织联合阵线，同声反抗战争贩子。他引述毛泽东的话说，必须团结起来，对付那个“王八蛋”。
　　晚宴上，邓小平盛情邀请李光耀来中国访问。李光耀表示感谢，他说，等中国从文化大革命中恢复过来他就来。邓小平说那需要很长时间。李光耀则说：“你们真要追上来，甚至会比新加坡做得更好，根本不会有问题；怎么说我们都不过只是福建、广东等地目不识丁、没有田地的农民的后裔，你们有的却尽是留守中原的达官显宦、文人学士的后代。”邓小平听后沉默不语。
　　在这次会面中，李光耀告诉邓小平，中国的电台广播直接向这些亚细安国家的华人发出革命号召，在亚细安各国政府看来，这是一种非常危险的颠覆行为。李光耀接着说，也许邓小平从来没有这么看：中国怎么仗着世界强国的姿态，逾越区域内的各国政府，颠覆它们的公民。但是，要这些国家听从他的建议，组成联合阵线合力对付苏联和越南，这个可能性微乎其微。
　　“邓小平的表情和身势语言都显出他的错愕。他知道我所说句句属实。”李光耀本来以为“邓小平态度多半跟1976年华国锋在北京同我会谈时没两样，不会理会我的看法”，然而突然地，邓小平问李光耀：“你要我怎么做？”李光耀吃了一惊，“我从未遇见过任何一位共产党领袖，在现实面前会愿意放弃一己之见，甚至还问我要他怎么做。”李光耀犹豫了一下，然后直率地说：“中国必须停止马来西亚共产党和印尼共产党在华南所进行的电台广播。”
　　这第一次会面，李光耀对邓小平印象深刻，他在书中写道：“邓小平是我所见过的领导人当中给我印象最深刻的一位。尽管他只有5英尺高，却是人中之杰。虽已年届74岁，在面对不愉快的现实时，他随时准备改变自己的想法。两年后，中国同马来西亚和泰国两地的共产党分别做了其他安排，果然从此终止了电台广播。”
　　李光耀曾经看到过人民大会堂里摆放着痰盂，所以也特地安排把一个蓝白色的瓷痰盂摆在邓小平的座位旁。李光耀也了解到邓小平有使用痰盂的习惯，因此虽然新加坡总统府里有规定，冷气房里不准抽烟，但还是特地在显眼的地方为邓小平摆了个烟灰缸。“这都是为中国历史上一个伟大的人物而准备的。”晚餐时，李光耀请邓小平尽管抽烟，邓指着夫人说，医生要她让他把烟戒掉，他正在想办法少抽。整个晚上邓小平没有抽烟，也不用痰盂。因为邓小平也看过报道，知道李光耀对香烟敏感。
　　邓小平离开新加坡之前，和李光耀再次在总统府别墅见面了，谈了整20分钟。邓小平很高兴能在相隔58年之后旧地重游。他觉得新加坡的改变实在太大了。他说，他一直希望能在去“会见马克思”以前，到新加坡和美国走一趟。新加坡，因为邓小平在第一次世界大战后前往法国马赛念书和工作途中经过这里，有一面之缘，那时新加坡还是个殖民地；而美国，则因为中国和美国必须对话。
　　“几个星期后，有人把北京《人民日报》刊登的有关新加坡的文章拿给我看。报道的路线改变了，纷纷把新加坡形容为一个花园城市。说这里的绿化、公共住房和旅游业都值得考察研究。我们不再是‘美帝国主义的走狗’。”李光耀在回忆录中写道。

　　李光耀与江泽民：双语交谈不需要翻译　

　　江泽民与李光耀

　　在江泽民担任中国最高领导人期间，李光耀曾与其数次会面，双方曾就新中关系、台海局势、苏州工业园等问题进行过深入交流。2010年时，已卸下领导职务的江泽民还在家乡扬州宴请李光耀，同这位老友叙旧。
　　在李光耀的另一本著作《我一生的挑战——新加坡双语之路》中，他曾写道：新加坡领导人如果能以华语跟大中华圈的领导人沟通，那将是新加坡的优势。他本身就是凭着一口华语，同中国前领导人江泽民、前台湾地区领导人蒋经国等建立了融洽的关系。
　　李光耀在书中回忆，在中国领导人对美国及西方世界的认知还不足时，江泽民会邀请他出席晚宴，与他讨论外界的情况。“他会抓住我的手问我：‘跟我说西方对我们的真实看法！’”
　　李光耀对华语的使用，并不停留在与中国领导人寒暄的层面，他也用华语讨论敏感的重要课题。他在书中提到，1994年5月，时任台湾地区领导人李登辉请求吴作栋代为向江泽民提议，让中国大陆、台湾和新加坡联合设立一家国际船运公司，处理两岸之间的贸易。新加坡将只持象征性股份。李登辉请新加坡代为提议的用意，是希望以新加坡作为中介，从而提高提议受大陆方面重视的机会。
　　江泽民当时并没有接受建议。
　　几个月后，吴作栋草拟了建议书，李光耀再先后找了李登辉和江泽民谈。李登辉同意这项建议。几天后，李光耀在北京人民大会堂会见江泽民，江泽民说：“我有翻译员，但是我们别浪费时间，你就说英语好了，我听得懂。而我说华语，你也能听懂。有什么不明白的，我的翻译员可以帮忙。”
　　两人当天的确省下不少时间。那场讨论非常热烈，江泽民还向李光耀解释他为何难以接受李登辉的建议，因为李登辉当年4月受访时，把自己比喻为要率领人民走出埃及到应许之地的摩西。

　　李光耀与胡锦涛：胡锦涛称李光耀是中国的老朋友　

　　胡锦涛与李光耀

　　2002年，时任中国国家副主席的胡锦涛访问新加坡，会见新加坡内阁资政李光耀。胡锦涛称李光耀是“中国的老朋友”，为中新关系的发展倾注了大量心血。
　　李光耀也对胡锦涛有不错的评价，2003年他接受《日本经济新闻》访问时表示，中共新一代领导人胡锦涛是个“思考周密、沉默寡言、脚踏实地和记忆力超强”的人。

　　李光耀与习近平：李光耀称习是“曼德拉级别”人物

　　习近平与李光耀

　　中国现任国家主席习近平和新加坡渊源很深，早在其任职福建省时期，习近平就曾四次访问新加坡。2007年习近平升任中央政治局常委后，接见的第一个外宾也恰是李光耀。
　　这次会面后，李光耀对习近平表示赞赏，他对习的评价也被收录在2013年出版的新书《李光耀观天下》中。李光耀表示，“他（习近平）让我感觉他很大气，是一位思想有宽度的人。他对问题深思熟虑，不是要炫耀知识的那种人……这是他给我的第一印象。他经历过不少艰难，例如年少时被下放，1969年派到陕西，但他还是能慢慢向上爬，从不埋怨或发牢骚。在我眼中，他跟纳尔逊·曼德拉（南非前总统）是同一等级的人。”
　　2010年，时任中国国家副主席的习近平访问新加坡，和李光耀一起主持了邓小平纪念铜像的揭幕仪式。因之前的会谈较原定时间为长，仪式延迟近20分钟。李光耀以主人身分先到场迎接习近平，习近平则礼貌地请李光耀先就坐。主持仪式时，习近平也细心地用手搀扶李光耀起身。结束后，习近平又再次与李光耀握手，并说“很高兴跟您会面。”言行之间流露出对这位长辈的尊敬。