在剑拔弩张的最后一次总统辩论后，相见分外眼红的两党候选人喜莱莉‧柯林顿和川普，20日晚上再度相遇，两人共同出席在纽约市举行的艾弗芮德史密斯纪念基金会（Alfred E. Smith Memorial Foundation）慈善晚宴，设法融入轻松趣味的氛围；两人进场时延续辩论会的气氛，不仅未握手寒暄，甚至没有看对方一眼，但在现场气氛的诱引下，逐渐有互动，活动结束前并握了手。 

该项年度活动每隔四年总会成为总统候选人相互调侃的舞台，这个传统让候选人以幽默话语打趣对方和自我调侃，但这种气氛欢快的惯例，使这次争得你死我活的两位候选人要假装风趣特别艰难。

川普在发言时，重提共和党初选时和对手鲁比欧之间展开的“小手战争”，他说：“不知是自己的手小，还是喜莱莉的支持群众(规模)小。”

他甚至拿老婆美兰妮在共和党大会上演讲稿涉及“文抄公”事件来调侃自己受到媒体不公平对待。他说：“米雪儿‧欧巴马发表演说，大家拍手赞赏，我老婆发表同样内容的演说，却被骂到臭头。”

川普也再提到要让柯林顿入狱话题。他说：“进会场时喜莱莉不小心撞到我，她跟我说对不起(pardon me，也有赦免我之意)，我告诉她，等我进白宫再说。”

柯林顿则以收费演说开场自娱，她说：“通常在这种场合演说，我的收费高昂，不过，现在我破了例。”

她也用川普赞扬俄国总统普亭做文章，嘲讽川普的提词机上出现的是俄文，川普是在翻译它的内容。她也质疑川普当总统后，欧巴马总统可能无法进白宫了，因为欧巴马没有办法通过川普提议的穆斯林禁令。

耸立在纽约港口的自由女神像是美国欢迎移民的象征，她说：“大多数美国人把自由女神像是为希望、自由和欢迎的代表，但在川普眼里，自由女神只是个‘4’，也许换了个发型、丢掉火炬，他会给她个5分。”柯林顿一箭双雕，用自由女神像突袭反移民的川普，也讽刺川普惯于评论女性外型的行为。

不过，柯林顿也很俏皮地间接把自己“镶”进去。她说：“你知道吗，对一个女人来说，45应该是个很幸运的数字。”暗指她可以成为美国第45位总统。

20日晚宴，两人分别落坐纽约枢机主教杜兰两侧，让杜兰充当缓冲人。两人进入会场时，不但未寒暄握手，连对看一眼都不屑。不过，晚宴主人艾弗芮德‧史密斯四世并未放过两人。史密斯开玩笑说，晚宴前川普上前向柯林顿问安，史密斯假扮柯林顿回答：“我很好，不过现在你给我滚出女化妆室。”川普对此笑话一笑置之。

接着，史密斯又拿川普批评女性被录影做文章说，川普“现在坐在身着长袍的男人（指主教）旁边，可不是在更衣室，说话可得注意点！”川普曾辩称他口出污蔑女子的谈话，不过是男人在更衣室的惯常交谈。

轮到调侃柯林顿时，史密斯说，“华尔街大亨”当晚也在场，他提醒柯林顿自我克制，不要急着向他们募款。